ยวน แม็คเกรเกอร์ เกิดที่เพิร์ธ ในสก็อตแลนด์[ต้องการอ้างอิง] พออายุ 16 ปี เขาก็จากบ้านไปทำงานกับโรงละคร Perth Repertory ในสก็อตแลนด์ จากนั้น ก็อพยพไปยังลอนดอน [ต้องการอ้างอิง] เพื่อเรียนทางด้านการแสดงในโรงเรียนดนตรีและการแสดง Guildhall School of Music and Drama ภาพยนตร์เรื่องแรกที่เขาแสดงเป็นละครโทรทัศน์ของช่อง 4 เรื่อง Lipstick on Your Collar ในปี 1993 ในปีเดียวกัน เขาก็มีผลงานจอเงินเรื่องแรกเรื่อง Being Human

แม็คเกรเกอร์ มาโด่งดังในปี 1994 จากบท อเล็กซ์ ลอว์ นักหนังสือพิมพ์ที่ถูกจับข้อหาฆ่าคน เรื่อง Shallow Grave กำกับโดย แดนนี่ บอยลี และต่อมาเขาได้ร่วมงานกับ บอยลี อีกครั้งในภาพยนตร์เรื่อง Trainspotting โดยรับบทเป็นคนติดยาในปี 1995 ในปี 1996 เขาได้รับบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Emma แสดงร่วมกับแฟร้งค์ เชอร์ชิล และ กวินเน็ธ พัลโทรว์ และเรื่อง The Pillow Book ภาพยนตร์อีโรติกของ ปีเตอร์ กรีน่าเวย์ และภาพยนตร์แนวโรแมนติก คอเมดี้ ในบทของคนงานเหมืองแร่ที่ตกงาน เรื่อง Brassed Off ในปีต่อมา

และในปีเดียวกัน (1997) เขาได้ร่วมงานกับ บอยลี อีกครั้ง ในภาพยนตร์เรื่อง A Life Less Ordinary แม็คเกรเกอร์ แสดงร่วมกับ คาเมร่อน ดิแอซ และต่อมาได้รับบทหนุ่มชาวดัชที่ไปเกี้ยวพาราสีแม่ลูกคู่หนึ่งในภาพยนตร์เรื่อง A Serpent’s Kiss และในบทของหนุ่มไร้เดียงสาที่ต่อมาต้องกลายเป็นฆาตกรผู้ต้องสงสัยในเรื่อง Nightwatch และรับบทบาทนักดนตรีร็อก ในภาพยนตร์เรื่อง Velvet Goldmine และ Little Voice ในบทของพนักงานติดตั้งโทรศัพท์จอมขี้อาย (1998)

แม็คเกรเกอร์ ได้รับคัดเลือกให้รับบทโอบีวัน เคโนบี ซึ่งทำให้ชื่อเสียงของเขาเป็นที่รู้จักอย่างดีในภาพยนตร์เรื่อง สตาร์ วอร์ส เอพพิโซด 1: ภัยซ่อนเร้น ของ จอร์จ ลูคัส ในปี 1999 และในปี 2001 เขาก็ได้รับคำชมอย่างมากจากภาพยนตร์เพลงของ บาซ ลูห์มานน์ เรื่อง Moulin Rouge! ซึ่งภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นภาพยนตร์เพลง ที่ได้แสดงให้เห็นถึงความสามารถในการร้องเพลงของเขา จนทำให้ลูห์มานน์ถึงขนาดกล่าวว่า เขาสามารถเป็น แฟร้งค์ ซินาทร้า ในยุคใหม่ได้ และในปีเดียวกัน แม็คเกรเกอร์ ก็มีผลงานในภาพยนตร์แนวสงครามของ ริดลี่ย์ สก็อต เรื่อง Black Hawk Down และเรื่องต่อมาที่เขารับบทร่วมกับ เรเน่ เซลเวเกอร์ ในภาพยนตร์โรแมนติกคอมเมดี้ เรื่อง Down With Love และปีเดียวเขาก็ได้รับบทนำในหนังเรื่อง Big Fish ของผู้กำกับทิม เบอร์ตัน

และในปี 2006 ได้แสดงภาพยนตร์เรื่อง Miss Potter เมื่ออยู่นอกเหนือเวลาทำงานแม็คเกรเกอร์ยังสานต่อความฝันของเขาด้วยการขี่มอเตอร์ไซค์ข้ามโลกเป็นระยะทาง 20,000 ไมล์ และถ่ายทำสารคดีเรื่อง Long Way Round ไปด้วย ผลงานต่อไปของเขาคือ การร่วมแสดงในภาพยนตร์ของวู้ดดี้ อัลเลน เรื่อง Cassandra's Dream กับโคลิน ฟาร์เรล และในเรื่อง The Tourist กับฮิวจ์ แจ็คแมน ข้อตกลงที่ทำกับโคตี้ถือเป็นครั้งแรกที่แม็คเกรเกอร์ก้าวเข้าสู่ตลาดผลิตภัณฑ์น้ำหอม